شیمی، سم شناسی و ژنتیک توکسین های سیانوباکتریایی
چکیده
سیانوباکترها یا "جلبک های سبز آبی"، همان طور که معمولا نامیده می شوند، شامل گروه متنوعی از باکتری های فتوسنتزی اکسیژنی هستند که در گستره وسیعی از محیط های آبی و خشکی زندگی کرده و تنوع مورفولوژیکی باور نکردنی را نشان می دهند. بسیاری از گونه های آبزی تولیدکننده ی سیانوباکتر قادر به تولید متابولیت های ثانویه فعال بیولوژیکی هستند که برای انسان و سایر حیوانات بسیار سمی هستند. از دیدگاه سم شناسی، سیانوتوکسین ها به چهار دسته اصلی تقسیم می شوند: نوروتوکسین ها، هپاتوتوکسین ها، سیتوتوکسین ها و درماتوکسین ها (سموم تحریک کننده). با این حال، ساختار آن ها کاملا متنوع است. طی دهه گذشته، مسیرهای بیوسنتز چهار سیانوتوکسین اصلی یعنی میکروسیستین، ندولارین، ساکسی توکسین و سلیندروسپرمپسین، از نظر ژنتیکی و بیوشیمیایی روشن شده است. این مقاله مروری، یک مرور کلی از این مسیرهای بیوسنتز را فراهم کرده و علاوه بر این به بررسی شیمی و سم شناسی این متابولیت های ثانویه قابل توجه می پردازد.
1. میکروسیستین
1.1 مقدمه
هپاتوتوکسین هپتاپتید، میکروسیستین، از چندین جنس از سیانوباکترها، از جمله Microcystis، Anabaena، Oscillatoria، Planktothrix، Chroococcus و Nostoc جدا شده است. استرین های تولید کننده میکروسیستین مانند Microcystis aeruginosa توزیع جهانی داشته و در یک محدوده ی اقلیمی رشد کرده که باعث شده این موجودات به عنوان تهدیدی جهانی برای سلامت انسان باشند. در نتیجه، تلاش های تحقیقاتی قابل توجهی به منظور شناسایی و ریشه کنی آن ها صورت گرفته است.
1.2 شیمی
میکروسیستین ها شامل بزرگترین و متنوع ترین گروه از نظر ساختاری از توکسین های سیانوباکتریایی هستند. حدود 90 ایزوفرم میکروسیستین متفاوت از نظر میزان متیلاسیون، هیدروکسیلاسیون، اپیمریزاسیون، توالی پتیدی و سمیت، شناسایی شده اند [1،2]، دلیل ناهمگنی فوق العاده موجود بین میکروسستین ها، ساختار حلقوی مشترک آنها (شکل 1) و داشتن چند بخش نادر آمینواسید بسیار حفاظت شده است. به طور خلاصه، میکروسیستین ها ممکن است به عنوان هپتاپپپتیدهای تک حلقه ای حاوی دو اسید آمینه D و L به همراه N- متیل د هیدروالانین و یک گروه جانبی منحصر به فرد γ-آمینو اسید، 3-آمینو-9-متوکسی-2-6،8-تری متیل- 10-فنیل دکا-4، 6-دی انوئیک اسید (Adda) باشند [3]. ايزوفرم هاي ميكروسيستين عمدتا از نظر دو آمينو اسيد L، و بعد از آن حضور يا عدم حضور گروه هاي متیل روي D-اریترو-متیل اسپارتیک اسید (D-MeAsp) و/یا n-متیل دهیدروآلانین (Mdha) متفاوت باشند (4). با این حال، جایگزینی تمام اجزای داخل میکروسیستین گزارش شده است (5-7).
Abstract
The cyanobacteria or “blue-green algae”, as they are commonly termed, comprise a diverse group of oxygenic photosynthetic bacteria that inhabit a wide range of aquatic and terrestrial environments, and display incredible morphological diversity. Many aquatic, bloom-forming species of cyanobacteria are capable of producing biologically active secondary metabolites, which are highly toxic to humans and other animals. From a toxicological viewpoint, the cyanotoxins span four major classes: the neurotoxins, hepatotoxins, cytotoxins, and dermatoxins (irritant toxins). However, structurally they are quite diverse. Over the past decade, the biosynthesis pathways of the four major cyanotoxins: microcystin, nodularin, saxitoxin and cylindrospermopsin, have been genetically and biochemically elucidated. This review provides an overview of these biosynthesis pathways and additionally summarizes the chemistry and toxicology of these remarkable secondary metabolites.
1. Microcystin
1.1. Introduction
The heptapeptide hepatotoxin, microcystin, has been isolated from multiple genera of cyanobacteria, including Microcystis, Anabaena, Oscillatoria, Planktothrix, Chroococcus and Nostoc. Microcystin-producing strains such as Microcystis aeruginosa have a cosmopolitan distribution and thrive in a range of climates, making these organisms a global threat to human health. Consequently, significant research efforts have been directed towards their identification and eradication.
1.2. Chemistry
The microcystins comprise the largest and most structurally diverse group of cyanobacterial toxins. Around 90 microcystin isoforms varying by degree of methylation, hydroxylation, epimerization, peptide sequence and toxicity have been identified [1,2]. Underlying the extraordinary heterogeneity present among the microcystins is their common cyclic structure (Figure 1) and possession of several rare, highly conserved amino acid moieties. Collectively, the microcystins may be described as monocyclic heptapeptides containing both D- and L-amino acids plus N-methyldehydroalanine and a unique ß-amino acid side-group, 3-amino-9-methoxy-2-6,8-trymethyl-10-phenyldeca-4,6-dienoic acid (Adda) [3]. The microcystin isoforms differ primarily at the two L-amino acids, and secondarily on the presence or absence of the methyl groups on D-erythro--methylaspartic acid (D-MeAsp) and/or N-methyldehydroalanine (Mdha) [4]. However, substitutions of all moieties within microcystin have been reported [5–7].
چکیده
1. میکروسیستین
1.1 مقدمه
1.2 شیمی
1.3 سم شناسی
1.4 بیوسنتز و ژنتیک
2. نودولارین
2.1 مقدمه
2.2 شیمی
2.3 سم شناسی
2.4. بیوسنتز و ژنتیک
3. ساکسیتوکسین
3.1 مقدمه
3.2 شیمی
3.3. سم شناسی
3.4. بیوسنتز و ژنتیک
4. سیلیندروسپرمپسین
4.1 مقدمه
4.2 شیمی
4.3. سم شناسی
4.4 بیوسنتز و ژنتیک
Abstract
1. Microcystin
1.1. Introduction
1.2. Chemistry
1.3. Toxicology
1.4. Biosynthesis and Genetics
2. Nodularin
2.1. Introduction
2.2. Chemistry
2.3. Toxicology
2.4. Biosynthesis and Genetics
3. Saxitoxin
3.1. Introduction
3.2. Chemistry
3.3. Toxicology
3.4. Biosynthesis and Genetics
4. Cylindrospermopsin
4.1. Introduction
4.2. Chemistry
4.3. Toxicology
4.4. Biosynthesis and Genetics
- ترجمه فارسی مقاله با فرمت ورد (word) با قابلیت ویرایش، بدون آرم سایت ای ترجمه
- ترجمه فارسی مقاله با فرمت pdf، بدون آرم سایت ای ترجمه