مسیری جدید برای سنتز کینازولینون
چکیده
مشتقات کینازولینون، ترکیباتی هتروسیکلیک بسیار زیست‌فعال هستند که طیف وسیعی از فعالیت‌های میکروبی مانند ضد مالاریا، ضد سرطان، ضد التهاب، ضد فشار خون، ضد تشنج، ضد HIV و ... را انجام می‌دهد. سنتز مایکروویو در بستر جامد 3- جایگزین-4-(2H)-کینازولینون با واکنش آنترالینیک اسید، فرمالدهید و آمین‌های آروماتیک نوع اول انجام شده است. از استفاده از واکنشگرهای خطرناک و حلال‌های ارگانیک پرهیز شده است. واکنش‌ها در حضور آلومینای اسیدی انجام شد که در آن فرمالدهید وارد حلقه زایی شد تا مشتقات کینازولینون را تولید کند. این واکنش‌ها ظرف 2-4 دقیقه با بازده 82-94% در واکنش‌های مایکروویو انجام شد در حالی که در واکنش‌های متعارف، 5-7 ساعت طول می‌کشد و بازده آن 56-68% است. فعالیت‌های ضدباکتریایی و ضدقارچی مشتقات سنتزی کینازولینون، در محدود متوسط تا خوب بود.
مقدمه
ترکیبات هتروسیکلیک، طیف وسیعی از مواد مخصوص شیمی درمانی را دربرمی‌گیرد (Wolfe et al. 1990). کینازولینون، هتروسیکل‌های مهمی است که طیفی وسیعی از فعالیت‌های میکروبی نظیر ضد مالاریا، ضد سرطان، ضد التهاب، ضد فشار خون، ضد تشنج، ضد HIV و ... را انجام می‌دهد (Tereshina et al.1995). این ترکیبات از پیش‌ماده‌های مختلف و با استفاده از روش‌های مختلف سنتز شده است (Zulykama et al. 2004، Mishra 2010). اکثر این روش‌ها معمولی و از دیدگاه زیست محیطی خطرناک هستند (Mishra 2009). این روش‌ها، زمانی طولانی می‌طلبد، بازده پایینی دارد و مقدار زیادی اسید، باز و مواد شیمیایی مربوطه را دربرمی‌گیرد (Mishra 2010، Caddick 1995). امروز توسعه روش‌شناسی‌های جدید و کارآمد برای سنتر مواد شیمی درمانی به یک نیاز و ضرورت تبدیل شده است (Kidwai and Mishra 1999). یکی از این روش‌ها، فناوری تابش مایکروویو است که با محیط زیست و اکوسیستم سازگار است (Metwali and Dosoki 2007). در بین واکنش‌های مایکروویو، واکنش‌های فاز محلول و فاز جامد، توجه شیمی‌دان‌ها را برای سنتز ارگانیک به خود جلب کرده است (Wang et al. 2003).
Abstract
Quinazolinone derivatives are highly bioactive heterocyclic compounds with wider range of microbial activities such as anti-malarial, anti-cancer, anti-inflammatory, anti-hypertensive, anti-convulsant, anti-HIV, etc. Solid supported microwave synthesis of some 3-substituted-4-(2H)-quinazolinones has been carried out by the reaction of anthranilic acid, formaldehyde and primary aromatic amines. The usage of hazardous reagents and organic solvents has been avoided. The reactions were conducted in presence of acidic alumina where formaldehyde entered into cycloaddition to yield the quinazolinone derivatives. The reactions completed within 2-4 minutes with 82-94% of yields in microwave reactions while it took 5-7 hours for completion affording only 56-68% of the yields in conventional reactions. The synthesized quinazolinone derivatives showed moderate to promising antibacterial and antifungal activities.
Introduction
Heterocyclic compounds cover a broader area of chemotherapeutic (Wolfe et al. 1990). Quinazolinones are important heterocycles with wider range of microbial activities such as anti-malarial, anti-cancer, anti-inflammatory, anti-hypertensive, anti-convulsant, anti-HIV, etc (Tereshina et al.1995).These compounds have been synthesized from various precursors by adopting different methods (Zulykama et al. 2004, Mishra 2010). Most of the methods are conventional and hazardous from the environmental point of view (Mishra 2009). They take longer time for completion with low yield and involve higher amount of acids, bases and other related chemicals (Mishra 2010, Caddick 1995). The development of some new efficient methodologies for the synthesis of chemotherapeutics is the need of today (Kidwai and Mishra 1999). One of such methods is microwave irradiation technology which is eco-friendly and environment friendly (Metwali and Dosoki 2007). Among the microwave reactions, solution phase and solid phase reactions have drawn the interest of chemists for organic synthesis (Wang et al. 2003).
چکیده
مقدمه
روش‌شناسی
روش متعارف
روش مایکروویو
ارزیابی میکروبیولوژیکی کینازولینون (4a-g)
فعالیت‌های برون‌تنی ضدباکتریایی
فعالیت‌های برون‌تنی ضد قارچی
نتایج و بحث
Abstract
Introduction
Conventional Method
Methodology
In vitro Antibacterial Activities
In vitro Antifungal Activities
Results and Discussion
- ترجمه فارسی مقاله با فرمت ورد (word) با قابلیت ویرایش، بدون آرم سایت ای ترجمه
- ترجمه فارسی مقاله با فرمت pdf، بدون آرم سایت ای ترجمه