شیمی 4-Hydroxy-2(1H)-quinolone. قسمت 1: سنتز و واکنش ها
چکیده
این بررسی، نتایج حاصل از آثار مربوط به سنتز و واکنش‌پذیری شیمیایی f 4-hydroxy-2(1H)-quinolone و واکنشهای آن را به صورت خلاصه بیان می‌کند. اکثر انواع واکنش قابل تصور به شکلی موفق مانند اعمال و استفاده شده است. بسیاری از ترکیبات سنتزشده، در زمینه‌های مختلف، فعالیت بیولوژیکی جالبی از خود به نمایش گذاشتند.
3. ساختارهای توتومریک
4-Hydroxy-2(1H)-quinolone می‌تواند به پنج شکل توتومریک وجود داشته باشد (شکل 1). در عمل، توتومریزم در حالت A تا C وجود دارد. این سه تغییر شکل از طریق واکنش پذیری شیمیایی و روش‌های طیفی، ترموشیمیایی و محاسباتی بررسی شده است s (Ruano et al., 1991; Coppola et al., 1981; Elguero et al., 1976; Johnson, 1984). مطالعات بیشتر با محاسبات شیمیایی کوانتومی و با استفاده از روش LCAO-MO در تقریب CNDO/2نشان داد که dihydroxy tautomer 1c پیش بینی میشود که پایدارتر باشد (Hebanowska et al., 1986). هر دو توتومر کینولون 1A و 1B در محلول، با خوداشتراکی در مورد دوم توضیح داده میشود که فرم‌های اوکسو را تثبیت می‌کند.
Abstract
This review summarizes results from the literature concerning the synthesis and chemical reactivity of 4-hydroxy-2(1H)-quinolone as well as its reactions that are reported. Most imaginable reaction types have been successfully applied and used, as many of the synthetized compounds exhibit interesting biological activity in various fields.
3. Tautomeric structure(s)
4-Hydroxy-2(1H)-quinolone can theortically exist in five possible tautomeric forms 1 A–E (Fig. 1). However, in practice, the tautomerism is reduced to forms 1 A–C. These three possible prototropic transformations have been intensively examined by various chemical reactivity, spectral, thermochemical, and computational methods (Ruano et al., 1991; Coppola et al., 1981; Elguero et al., 1976; Johnson, 1984). Additional studies by quantum chemical calculations using the LCAO-MO method in the CNDO/2 approximation showed that the dihydroxy tautomer 1c is predicted to be slightly more stable (Hebanowska et al., 1986). The experimentally found predominance of both quinolone tautomers 1A and 1B in solution is explained by self-association in the latter case that stabilizes the oxo forms.
چکیده
فهرست
1. مقدمه
2. ساختارهای مولکولی و خواص طیفی
3. ساختارهای توتومریک
4. واکنش پذیری شیمیایی
5. سنتز
5.1. مسیر بیوسنتزی
5.2. مسیر سنتزی شیمیایی
5.2.1. با استفاده از 2-aminoacetophenone
5.2.2. استفاده از انیلین
5.2.3. استفاده از phenyl malonamides
5.2.4. ستفاده از تجزیه 4-allyl quinoloneyl ether
5.2.5. هیدرولیز و دکربوکسیلاسیون 3-carbethoxy-4- hydroxy-2(1H)-quinolone
5.2.6. حلقه‌ای شدن احیایی
5.2.7. آمینولیز oxazoloquinolone
5.2.8. هیدرولیز 2-amino-4-hydroxyquinoline
6. واکنش ها
6.1 واکنشهای شامل تجزیه حلقه لاکتام
6.2 واکنشهای شامل تشکیل پیوند کربن-کربن
7. نتیجه گیری
Abstract
1. Introduction
2. Molecular structures and spectral properties
3. Tautomeric structure(s)
4. Chemical reactivity
5. Synthesis
6. Reactions
7. Conclusion
Acknowledgements
References
- ترجمه فارسی مقاله با فرمت ورد (word) با قابلیت ویرایش، بدون آرم سایت ای ترجمه
- ترجمه فارسی مقاله با فرمت pdf، بدون آرم سایت ای ترجمه